六合宝典

网站首页 >> 新闻中心 >> 什么是FMOC,BOC,CBZ保护氨基酸?
什么是FMOC,BOC,CBZ保护氨基酸?
发布时间:2019-06-05   点击次数:135次
   FMOC,BOC,CBZ保护氨基酸是指氨基酸的功能基团与其它基团反应而封闭了氨基酸功能基团活性的氨基酸衍生物,都能叫保护氨基酸。包括a氨基和羧基,以及侧链功能基团。

  苄氧羰基(Cbz)是1932年Bergmann发现的一个很老的氨基保护基,但一直到今天还在应用。其优点在于:试剂的制备和保护基的导入都比较容易;N-苄氧羰基氨基酸和肽易于结晶而且比较稳定;苄氧羰基氨基酸在活化时不易消旋;能用多种温和的方法选择性地脱去。

  苄氧羰基的导入,一般都是用Cbz-Cl。游离氨基在用NaOH 或NaHCO3 控制的碱性条件下可以很容易同Cbz-Cl反应得到N-苄氧羰基氨基化合物。α,β-二胺可用该试剂在pH= 3.5-4.5稍有选择性地被保护,其选择性随碳链地增长而减弱,如H2N(CH2)nNH2, n=2时71%被单保护;n=7时29%被单保护[G.J. Atwell, W. A. Denny., Synthesis, 1984, 1032]。

  氨基酸酯同Cbz-Cl的反应则是在有机溶剂中进行,并用碳酸氢盐或三乙胺来中和反应所产生的HCl。此外,Cbz-ONB(4-O2NC6H4OCOOBn)等苄氧羰基活化酯也可用来作为苄氧羰基的导入试剂,该试剂使伯胺比仲胺易被保护,但苯胺由于亲核性不足,与该试剂不反应

  除Cbz-Leu为油状物外,绝大多数氨基酸的苄氧羰基衍生物都可以得到结晶。有的N-苄氧羰基氨基酸能同它的钠盐按一定比例形成共晶,共晶产物的熔点较高,并难溶于有机溶剂。例如,苯丙氨酸经苄氧羰基化后再加酸析出Cbz-Phe时往往得到共晶产物(熔点144℃),此共晶产物用乙酸乙酯和1M HCl一道震摇时可完全转化为Cbz-Phe而溶于乙酸乙酯中。因此。除Cbz-Gly以外,一般都是采用酸化后用有机溶剂提取的方法来得到纯的N-苄氧羰基氨基酸。

分享到:

返回列表 | 返回顶部

南京肽业生物科技有限公司 版权所有
技术支持:化工仪器网 GoogleSitemap 皇冠彩票bafou680.com版权所有苏ICP备16007395号-2 管理登陆

联系人
在线客服
用心服务 成就你我
友情链接:幸运六合彩  幸运六合彩开奖直播  幸运六合彩官网  幸运六合彩开奖直播  幸运六合彩  幸运六合彩  幸运六合彩  

免责声明: 本站资料及图片来源互联网文章,本网不承担任何由内容信息所引起的争议和法律责任。所有作品版权归原创作者所有,与本站立场无关,如用户分享不慎侵犯了您的权益,请联系我们告知,我们将做删除处理!